Argumento: Nick es un cineasta que un día decide rodar un documental sobre la vida amorosa de su mejor amiga, Courtney. Courtney es profesora y ha mantenido durante dos años una relación con un tipo que es incapaz de comprometerse. También lo ha intentado citándose por video y saliendo con un grupo de mujeres. Nunca creyó que tendría problemas para encontrar al hombre adecuado, pero según se acerca a los 30 se siente cada vez más desesperada. Nick también pasa por problemas similares, así que cuando descubra sus verdaderos sentimientos por Courtney deberá decidir si ambos continúan siendo sólo amigos.
